Masa kecil
 
       Sejak kecil Chester tertarik di bidang musik, dan inspirasinya adalah Depeche Mode dan Stone Temple Pilots. Orang tuanya bercerai di akhir 1980an, ketika Chester masih kecil. Akhirnya, Chester berusaha bangkit dengan menggunakan kokain. Chester akhirnya berhasil mengatasi kecanduan narkobanya. Ia bekerja di restoran Burger King sebelum memulai karier sebagai musisi profesional.

Awal karier di Linkin Park
 
Mulanya, band Xero kesulitan mencari vokalis baru setelah vokalis sebelumnya, Mark Wakefield keluar dari band lalu menjadi manajer Taproot. Mereka mendengar tentang Chester, yang berasal dari Arizona, Amerika Serikat. Xero langsung mengirimkan sebuah kaset kopong dan meminta Chester untuk merekam suaranya di kaset itu. Chester langsung merekamnya dan mengirimkannya kembali kepada Xero. Band itu terkesan lalu merekrut Chester ke dalam band. Setelah ini, Chester mengganti nama band Xero menjadi Hybrid Theory (band)|Hybrid Theory.

Dead By Sunrise
 
Pada tahun 2004 - 2005, beberapa anggota Linkin Park memiliki ''side project''. Chester tidak ketinggalan. Ia lalu membentuk sebuah band yang bernama "Snow White Tan". Namun, Chester sendiri mengubah namanya menjadi "Dead By Sunrise".

Kehidupan pribadi
 
Chester menikah dengan istri pertamanya, Samantha, pada 31 Oktober|31 Oktober 1996. Mereka mempunyai satu anak, namanya Draven Sebastian, lahir pada 19 April|19 April 2002. Setelah perceraian|bercerai dengan Samantha, Chester menikahi Talinda Bentley, mantan model majalah ''Playboy''.

Lagu independen
 
       Solo

•  "Let Down" - Ditulis oleh Chester sendiri untuk proyek solonya (dirilis tahun 2007-2008) 
•  "Walking In Circles" - dalam album solonya (dirilis tahun 2007-2008) 
•  "Morning After" - Ditulis oleh Chester sendiri (dirilis tahun 2003)

    Kolaborasi

•  "Slow Ya Roll" - Young Buck (dalam album ''Buck the World'' yang dirilis 27 Maret|27 Maret 2007) 
•  "Home Sweet Home" - Mötley Crüe dalam ReAct Now (dirilis tahun 2005) 
•  "State of the Art" - DJ Lethal dari Limp Bizkit (dirilis tahun 2004) 
•  "Karma Killer" - Cyclefly (dirilis tahun 2002) 
•  "System" - ditulis oleh Jonathan Davis dari Korn (dirilis tahun 2002) 
•  "Walking Dead" - DJ Z-Trip (dirilis tahun 2005) 
•  "Rock 'N' Roll (Could Never Hip-Hop Like This) Part 2" - Handsome Boy Modeling School (dirilis tahun 2004) 
•  "Technical Difficulties" - Julien-K 

   Linkin Park

DEFAULTSORT:Bennington, Chester